自汉献帝迁都许都之后，东汉朝廷实际被曹操掌控。
建安四年（年），董承升任车骑将军，得以开府。
董承声称自己领受了汉献帝藏在衣袋中的密诏，联合刘备，密谋刺杀曹操。
刘备满口答应，但一开始并无行动。
董承又拉拢偏将军王子服，说：“郭汜曾以几百兵力击败李傕数万人，就看你与我是否同心了。吕不韦有了子楚之后得以富贵，现在我和你就能这样。”
王子服听说要谋杀曹操，吓得连忙推辞，说：“我惊恐而不敢当，而且兵力也不足。”
董承说：“若成功杀死曹操，就能得到他雄厚的兵力，难道还不够吗？”
王子服一想也对，便问：“在京师有办事的人吗？”
董承回答说：“长水校尉种辑、议郎吴硕都是我的心腹。”
听说有帮手，王子服胆子就大了，于是二人盟誓，定下密谋。
一天，曹操闲来无事，请刘备喝酒，酒意上来，跟刘备谈论起天下英雄。
他醉意朦胧地对刘备说：“如今天下的英雄，只有你和我罢了，袁绍之流，是算不上数的。”
刘备正在吃东西，听到此话，吓得一哆嗦，筷子都掉地上了。
正巧遇到天上打雷，刘备顺势说：“圣人说：‘遇到迅雷和暴风，使人改变脸色。’真是这样。”装作是被惊雷吓住了，瞒过了曹操。
刘备后来每每想起曹操的话，都觉后怕，担心曹操容不下自己，便下决心加入了董承的刺杀小组，与将军吴子兰和种辑、王子服、吴硕等，一同密谋刺杀计划。
还未等到开始行动，曹操派刘备与朱录去截击向被投奔袁绍的袁术。
程昱、郭嘉、董昭等人都劝阻曹操，说：“不可派刘备率兵外出，去了就回不来了。”
曹操一听，后悔派刘备外出，放虎归山，急忙派人去追，没有追上。
建安五年（年）正月初九，董承等刺杀曹操的计划泄露，董承、种辑、吴子兰、王子服被杀，董承的女儿董贵人正怀有身孕，汉献帝数次求情，还是被曹操杀了。
袁术被刘备、朱灵率兵堵住去路，无法北上，只好向南退回寿春，朱灵等班师回朝。
刘备却借机开溜，突袭下邳，杀死徐州刺史车胄，留关羽镇守，代理下邳太守，自己回到小沛。
东海（治今山东郯城北）太守昌豨（一名昌霸）及其他郡县多背叛曹操，归附刘备。
刘备一下子拥有了部众数万人，派使者与袁绍联系，准备会师。
曹操派司空长史刘岱和中郎将王忠率军进攻刘备，战败。
刘备有些不屑对刘岱等人说：“像你们这样的，来上一百个，也不能把我怎么样。如果曹公亲自来，胜负就难以预料了。”
曹操于是打算亲自出兵，讨伐刘备，将领们都劝他说：“袁绍才是与你争夺天下的对手。如今袁绍大军压境，你却向东讨伐刘备，如果袁绍在背后进攻，怎么办呢？”
曹操说：“刘备是人中豪杰，如今不进攻他，必定成为后患。”
郭嘉赞同，说：“袁绍性情迟钝，而且多疑，即使来进攻，也必定不会很快。刘备刚刚创立基业，人心还没有完全归附，赶快进攻，一定能将他击败。”
曹操于是挥师东征，讨伐刘备。
消息传到冀州，田丰向袁绍建议，说：“曹操与刘备交战，不会立即分出胜负，将军率军袭击他的后方，可以一举成功。”
袁绍因儿子患病，没有采纳他的建议，未能出兵。
田丰气得举杖击地，说：“唉！遇到这种千载难得的机会，却因为一个婴儿的病而放弃。可惜啊，大事完了。”
不过，袁绍还是派出了一支军队攻打延津（今河南延津县榆林乡）。
于禁坚守延津，袁绍军没能攻下。
后来，于禁与乐进等将领率步骑五千，渡河攻击袁绍别营，从延津西南沿河至汲（今河南卫辉市西南）、获嘉（今河南新乡市获嘉县）二县，焚烧营垒三十余屯，斩首数千，俘获数千，招降袁绍将领何茂、王摩等二十余人。
曹操又派于禁单独领兵进驻原武（今河南郑州市原阳县），攻破袁绍在杜氏津（延津对面的渡口）的营寨，迁裨将军。
之后，于禁返回官渡（今河南中牟县东北），准备迎击袁绍。
曹操打败刘备，俘虏了他的妻子家小，接着攻克下邳，抓住了关羽，又击败昌豨。
刘备逃奔青州。
青州刺史袁谭曾被刘备举过茂才，率军将他迎接到平原（今山东德州市平原县），派人报告袁绍。
袁绍离开邺城二百里，亲自去迎接刘备。
刘备在邺城住了一个多月，逐渐收拢了一些被打散的士兵。
曹操回到官渡，从事徐他等人密谋刺杀他，但每次都有许褚护卫左右，一直找不到机会下手。
轮到许褚休息的时候，他们觉得机会来了，就准备进入曹操的营帐动手。
没想到许褚回营休息，总感觉有什么地方不对劲，害怕曹操出事，又赶回他的身边守卫。
徐他等人按计划冲进曹操营帐，刚想动手，见到许褚也在，大感意外，不禁脸色大变。
许褚发觉徐他等人的意图，把他们都杀死了。
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